《孤男寡女》的好看與其說是在輕松愛情喜劇，不如說是對都市小人物，職場白領惟妙惟肖的刻畫。華仔公司里的張三李四，阿毛阿狗都能立起來，形象太鮮明了。這樣精彩的小人物群像刻畫，電影中不多見的。
華少（劉德華 飾）是一個瀟灑風流的電腦公司高層，Kinki（鄭秀文 飾）是里面的小職員。她深受感情困擾，男朋友不夠喜歡她，不肯與她進一步發展，每當她的神經質發作便會到處清潔。人善被人欺，同事也經常欺負她，華少看不過去，每次都幫她解圍，但也漸漸喜歡上她的善良。
華少教她誘惑她的男朋友，說印度語，（展現高價值，神秘）， 摸頭發，摸臉，咬嘴唇，用腳踢他腳，誘惑的相當有效，她男朋友被她迷住，都同意住一起了。而Kinki卻明白了他不愛她，于是和她分手了。
華少的前女友看不過眼，便要華少介紹男朋友Kinki，華少心里喜歡Kinki，但意識里還是不愿意承認，特意選了個最難看的。結果華少的前女友臨時換了個蘭桂坊認識的帥哥Roger（黃浩然 飾）給Kinki認識，Roger對Kinki一見鐘情，喜歡她的單純善良，Kinki也欣賞Roger的摩托車技，雙方一見投緣，馬上去飆車了。
Roger其實是哈佛大學退學創業的IT新貴，雅虎楊致遠的翻版，華少無論在哪方面都相差甚遠。他很失落，于是他想去學飆車，結果摔地之后再也抬不起車。這時一群飆車手圍著他打轉
孤男寡女：就感覺好好看啊……太甜了
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